Ruggeru adalah putera bongsu Tancrède dari Hauteville dan isteri keduanya Fredisenda.[1] Ruggeru tiba di Itali Selatan pada musim panas tahun 1057.[2] Para biarawan Benediktin, Geoffrey Malaterra, yang membandingkan Robert Guiscard dan saudaranya Ruggeru menjadi "Yusuf dan Benyamin tua," kata Ruggeru:

"Ia adalah seorang pemuda dengan kecantikan terindah, bertubuh luhur, berwibawa, paling fasih berbicara dan bersikap dingin dalam nasihat. Ia melihat jauh dalam mengatur semua tindakannya, menyenangkan dan menggembirakan semua orang; kuat dan berani, dan marah dalam pertempuran."[3]

Pada tahun 1057 ia berbagi penaklukan hampir semua Calabria kecuali Reggio dengan saudaranya Robert. Untuk beberapa waktu Ruggeru tinggal seperti bandit di kastil Scalea, dekat Cosenza. Dalam sebuah perjanjian tahun 1062, saudara-saudara membagi penaklukan sehingga masing-masing memiliki setengah dari setiap benteng dan kota di Calabria.[4]

Ruggeru pertama kali berpikir untuk menaklukkan Sisilia ketika ia dan saudaranya menaklukkan Calabria.[5] Pada saat itu, diperintah oleh Muslim dan penduduknya sebagian besar adalah Kristen Bizantium Yunani. Para pangeran Arab telah menjadi semua kecuali independen dari sultan Tunis. Pada bulan Mei 1061 saudara-saudara menyeberang dari Reggio dan menangkap Messina. Setelah mereka mengambil Palermo pada bulan Januari 1072, Robert Guiscard, sebagai suzerintas, menginvestasikan Ruggeru sebagai Comte Sisilia.[6] Robert mempertahankan Palermo, setengah dari Messina, dan bagian timur laut (Val Demone). Tidak sampai 1085 Ruggeru mampu melakukan penaklukan sistematis.

Pada bulan Maret 1086 Sirakusa menyerah, dan ketika pada bulan Februari 1091 Noto menghasilkan, penaklukan Sisilia selesai.[7] Banyak dari keberhasilan Robert adalah karena dukungan Ruggeru. Demikian pula, ketika pemimpinan Hautevilles beralih ke Ruggeru, ia mendukung keponakannya Adipati Ruggeru terhadap Bohemond I dari Antiokhia, Landone IV dari Capua, dan pemberontak lainnya. Sebagai imbalan atas bantuan pamandanya melawan Bohemond dan para pemberontak, Adipati Ruggeru menyerahkan bagiannya di istana Calabria kepada pamandanya pada tahun 1085, dan pada tahun 1091 warisannya di Palermo.

Pemerintahan Ruggeru di Sisilia menjadi lebih mutlak daripada Robert Guiscard di Italia. Selain itu, karena imigrasi oleh Lombardia dan Normandia, Kekristenan Barat secara bertahap menggantikan tradisi Bizantium Yunani. Pada feodalisme Inggris dari tahun 1072 dan 1092, tidak ada benda-benda besar yang terbelah diciptakan. Para sandera campuran Norman, Prancis dan Italia berutang manfaat bagi mereka. Tidak ada pemberontakan feodal yang penting yang muncul melawan Ruggeru.jmpl|Ruggeru I dari Sisilia pada pertempuran Cerami (1063), di mana ia menang melawan 35,000 Saracen